Gegensätzliche Reaktivität frustrierter Lewis-Paare mit Selen- und Bor-basierten Lewis-Säuren

Wilkins, Lewis, Günther, Benjamin A.R., Walther, Melanie, Lawson, James, Wirth, Thomas ORCID: https://orcid.org/0000-0002-8990-0667 and Melen, Rebecca ORCID: https://orcid.org/0000-0003-3142-2831 2016. Gegensätzliche Reaktivität frustrierter Lewis-Paare mit Selen- und Bor-basierten Lewis-Säuren. Angewandte Chemie 128 (37) , pp. 11462-11465. 10.1002/ange.201605239

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Abstract

Die Aktivierung von π-Bindungen in Alkin-substituierten Estern wurde mit weichen und harten Lewis-Säuren untersucht. Im Fall der weichen Selen-Lewis-Säure PhSeCl führte die sequenzielle Aktivierung der Alkine zunächst zu einer Isocumarinverbindung (1 Äquiv. PhSeCl), und dann zu einer tetracyclischen konjugierten Struktur, bei der die Isocumarin-Einheit mit einem Benzoselenopyran-System verknüpft ist (3 Äquiv. PhSeCl). Umgekehrt leitet das Boran B(C6F5)3 als harte Lewis-Säure eine Reaktionskaskade ein, bei der ein komplexes π-konjugiertes System mit einer Phthalid- und einer Inden-Untereinheit erhalten wird.

Item Type:	Article
Date Type:	Publication
Status:	Published
Schools:	Chemistry
Subjects:	Q Science > QD Chemistry
Uncontrolled Keywords:	Anellierungen; Cyclisierungen; Dominoreaktionen; Frustrierte Lewis-Paare; Hauptgruppenelemente
Publisher:	Wiley-VCH Verlag
ISSN:	0044-8249
Funders:	EPSRC
Date of First Compliant Deposit:	9 August 2016
Date of Acceptance:	2 August 2016
Last Modified:	10 May 2023 17:59
URI:	https://orca.cardiff.ac.uk/id/eprint/93691

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