Soltani, Yashar, Wilkins, Lewis C. and Melen, Rebecca L. ORCID: https://orcid.org/0000-0003-3142-2831
2017.
Stöchiometrische und katalytische C-C- und C-H-Bindungsbildung mit B(C6
F5
)3
über kationische Zwischenstufen.
Angewandte Chemie
129
(39)
, pp. 12157-12161.
10.1002/ange.201704789
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Abstract
Diese Arbeit beschreibt eine neuartige katalytische Cyclisierung unter Verwendung eines stark Lewis-sauren Borans mit einhergehender C-H- oder C-C-Bindungsbildung. Die Aktivierung von Molekülen mit C-C-Dreifachbindungen unter Verwendung von B(C6F5)3 ermöglicht erstmals eine entsprechende Lewis-Säure-katalysierte, intramolekulare Cyclisierung von Carbonsäuren. Darüber hinaus zeigen die Ester dieser Carbonsäuren mit katalytischen Mengen B(C6F5)3 eine formale 1,5-Migration der Estergruppen unter Knüpfung einer C-C-Bindung. Unter Verwendung dieser neuen metallfreien Methode konnten anspruchsvolle Dihydropyrone und Isocumarine in hohen Ausbeuten unter milden Bedingungen sowie mit hoher Atomökonomie synthetisiert werden.
| Item Type: | Article |
|---|---|
| Date Type: | Publication |
| Status: | Published |
| Schools: | Schools > Chemistry |
| Publisher: | Wiley-VCH Verlag |
| ISSN: | 0044-8249 |
| Date of First Compliant Deposit: | 14 September 2017 |
| Date of Acceptance: | 18 August 2017 |
| Last Modified: | 17 Nov 2024 04:45 |
| URI: | https://orca.cardiff.ac.uk/id/eprint/104655 |
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