Stöchiometrische und katalytische C-C- und C-H-Bindungsbildung mit B(C6 F5 )3 über kationische Zwischenstufen

Soltani, Yashar, Wilkins, Lewis C. and Melen, Rebecca L. ORCID: https://orcid.org/0000-0003-3142-2831 2017. Stöchiometrische und katalytische C-C- und C-H-Bindungsbildung mit B(C6 F5 )3 über kationische Zwischenstufen. Angewandte Chemie 129 (39) , pp. 12157-12161. 10.1002/ange.201704789

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Abstract

Diese Arbeit beschreibt eine neuartige katalytische Cyclisierung unter Verwendung eines stark Lewis-sauren Borans mit einhergehender C-H- oder C-C-Bindungsbildung. Die Aktivierung von Molekülen mit C-C-Dreifachbindungen unter Verwendung von B(C6F5)3 ermöglicht erstmals eine entsprechende Lewis-Säure-katalysierte, intramolekulare Cyclisierung von Carbonsäuren. Darüber hinaus zeigen die Ester dieser Carbonsäuren mit katalytischen Mengen B(C6F5)3 eine formale 1,5-Migration der Estergruppen unter Knüpfung einer C-C-Bindung. Unter Verwendung dieser neuen metallfreien Methode konnten anspruchsvolle Dihydropyrone und Isocumarine in hohen Ausbeuten unter milden Bedingungen sowie mit hoher Atomökonomie synthetisiert werden.

Item Type:	Article
Date Type:	Publication
Status:	Published
Schools:	Chemistry
Publisher:	Wiley-VCH Verlag
ISSN:	0044-8249
Date of First Compliant Deposit:	14 September 2017
Date of Acceptance:	18 August 2017
Last Modified:	17 Nov 2024 04:45
URI:	https://orca.cardiff.ac.uk/id/eprint/104655

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